Попут Милоша, и млађи кнежев брат, господар Јован Обреновић женио се девојкама из овога краја. Први пут око 1814. године Круном, ћерком кнеза Атанаска Михаиловића из Бершића, једног од најближих Милошевих сарадника. Након њене смрти, Јованова супруга постала је 1836. године Ана Јоксић родом из гружанског села Доња Врбава.
Јованов живот са Круном и децом углавном се одвијао у Брусници. Ту је откупио стари и подигао још један конак са више пратећих објеката. Свој нови дом почео је градити 1827. године уз благослов кнеза Милоша. Непуну деценију касније, тј. 1836, он је продао држави Стари конак ради смештаја Исправничества (Суда) Рудничког округа. Боравећи у Брусници Јоаким Вујић овако пише о Јовановој породичној кући: „Овде је и резиденција Јего Високородија, г. Јохана Обреновича, оберкнеза и магната серпскаго, која состоји се из једног горе спрата, који содержи неколико парадни и намештени соба све по восточностраном вкусу, доле пак има различите собе и канцеларију, која је добро уреждена и доброрасположена с писмама и протоколи“. Са друге стране, Ото Дубислав Пирх у свом Путовању по Србији у 1829, описујући сусрет са Јованом у Брусници каже: „ Нађосмо га где седи са женом поред камина са најмлађим дететом на рукама, у њему се видео сретан отац породице; тихе кућевне врлине одликују господар Јована“. Приповедајући даље, овај знаменити Прус каже да је Обреновић живео у новоподигнутом конаку са елементима „франачког намештаја“, као и да је у овом „добро уређеном здању“ затекао свежањ познати немачких новина „Алгемајне Цајтунг“.Како су Милош, Јован и Јеврем живели удаљени један од другог, нису успевали да се често посећују. Оскудна документа из тог времена сведоче нам да је Милош боравио у Брусници 1821, када је прослављан први рођендан Јовановог сина Обрена, затим 1825, 1836. и коначно 1838. године. Његова супруга Љубица, посетила је 1833. заједно са децом јетрву Круну, боравећи код ње у гостима неколико дана. Такође, значајне су и две Јевремове посете брату и снахи заједно са супругом Томанијом из 1822. и 1829. године.
Илустрација: Урош Кнежевић, Јован Теодоровић Обреновић, вл. Народног музеја у Београду
НА ДАНАШЊИ ДАН-22. јануар/3. Фебруар 1850. године- преминуо је Јован Обреновић у Сремским Карловцима